杭  州  师  范  大  学

     2018 年招收攻读硕士研究生入学考试题

                考试科目代码：       820       

                考试科目名称：  有机化学（一） 

说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。

一、完成下列反应，如有立体化学问题请注明。（50分，每空2分）

二、从指定的原料出发进行合成（四个碳以下的常规有机试剂和无机试剂可任选）（48分，每题8分）

三、请给下列反应提出合理的反应机理（28分，每题7分）

四、推测化合物的结构（24分）

1. 根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式，并对H质子进行对应谱线的归属。（4分）

C₅H₁₀O，IR：1720 cm^-1，¹H NMR δ: 1.10 (6H, 双峰)，2.10 (3H, 单峰)，2.50 (1H, 七重峰)。

2. 根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式，并对H质子进行对应谱线的归属。（4分）

分子式：C₁₀H₁₂O₂；IR：3010，2900，1735，1600，1500 cm^-1处有较强吸收峰；¹H NMR：d(ppm) = 1.3 (3H, 三重峰)，2.4 (2H, 四重峰)，5.1 (2H, 单峰)，7.3 (5H, 多重峰)

3．化合物A分子式为C₇H₁₂，用KMnO₄氧化得B。B与苯肼发生正反应得 C(C₁₃H₁₈N₂O₂)。B与Cl₂-NaOH反应生成D。D可经热解生成环戊酮。推出 A、B、C、D 的结构式。(8分)

4. 某中性固体物质A(C₁₃H₁₇NO)，将其与6mol/L的HCl溶液一起回流，冷却后，酸性固体物质B(C₇H₆O₂)被滤出。滤液碱化后，用水蒸气蒸馏，得碱性化合物 C(C₆H₁₃N)。化合物B与PCl₅一起回流并加入过量浓氨水，从反应混合物中可分离出化合物 D(C₇H₇NO)。D 用Br₂的NaOH溶液处理得到苯胺。C和过量CH₃I一起加热，得到四级铵盐，用氢氧化银处理得AgI和一个四级铵碱，后者加热到250 ^oC，生成三甲胺、水和一个低沸点液体 E(C₆H₁₀)。E的臭氧化-还原水解产物为OHCCH₂CH₂CH₂CH₂CHO。试给出A、B、C、D、E的结构式。(8分)